《台湾男同free》本片改编自阿兰·本奈特创作的同名戏剧取材于真人真事玛吉·史密斯饰演主角Miss Shepherd一个在阿兰·本奈特家旁车道上的货车里生活了15年的无家可归的女人一场国际品酒大赛使得奇酒“相思红”重见天日举座皆惊意大利酒庄美女传人远赴神秘的东方古城敦煌探秘却被酒厂呆萌大龄老板征服成为一对欢喜冤家谁料黄雀在后对自己垂涎已久的黑心酒商暗地追踪携打手、笨贼齐聚敦煌在茫茫大漠中上演一场生死搏斗与追击揭开一段淹没多年的感人跨国恋情虽历经一生依然未了……在三联帮有杰出表现的山鸡(陈小春 饰)即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄(千叶真一 饰)的女儿菜菜子(安雅 饰)身为好友的陈浩南(郑伊健 饰)及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士对父亲的帮派事业毫无兴趣山鸡成了他心中继承位置的最佳人选却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对他决意要与山鸡争取帮主的地位两人明争暗斗忠勇伯这时被袭击了他认定山鸡指使了人攻击他俩人再次因为有关政府的方案而互相对立帮派内讧山鸡除了事业上的不如意妻子菜菜子更被父亲手下强奸了山鸡正处在水深火热之中陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主忠勇伯竟在这个时候被杀了山鸡再次被嫌疑……...